Saison 1
Dès l'arrivée de Michael Scofield à Fox River, T-Bag veut faire de lui son nouvel ami personnel, mais il s'oppose à un refus définitif. Pendant l'émeute raciale, son "ami spécial" fait parti de ceux qui sont mortellement blessés. Croyant que Scofield en est responsable, il cherche à tout prix à se venger mais est temporairement neutralisé par John Abruzzi.
Pendant une deuxième émeute, T-Bag découvre le projet d'évasion et menace de tout révéler aux autres détenus si Michael et son équipe ne l'incluent pas. En dépit de leur dégoût unanime à l'égard de T-Bag, les autres n'ont pas d'autre choix que d'accepter. Cependant, quand Michael révèle au groupe qu'ils sont trop nombreux pour que l'évasion réussisse, John Abruzzi donne à T-Bag un ultimatum : quitter l'équipe ou mourir. Mais dans un retournement de situation, T-Bag profite d'une baisse de vigilance d'Abruzzi et parvient à l'égorger. Abruzzi réchappe de justesse et réintègre Fox River quelques temps plus tard. Inquiet, T-Bag tente de refaire une deuxième tentative sur lui mais est arrêté par C-Note, qui lui rappelle fortuitement qu'Abruzzi fournit leur moyen de transport.
Puis, lorsque Scofield, Burrows et Sucre sont enfermés en cellules d'isolement, T-Bag sauve le plan d'évasion qui risquait d'être découvert par les gardiens. En effet durant l'absence de Michael et Sucre, leur cellule (bien située) est proposée par un gardien corrompu, Geary, aux plus offrants. Un des prisonniers intéressés, en visitant la cellule, se plaignant d'une fuite d'eau (due au siège disjoint des toilettes), Geary promet de s'en occuper. T-Bag découvre cela et en informe aussitôt C-Note et Westmoreland. Les alliés temporaires conçoivent bientôt un plan (qui inclut une partie de poker) pour leur permettre de gagner l'argent nécessaire au rachat de la cellule.
T-Bag s'échappe de Fox River en compagnie de Michael ainsi que six autres détenus. Pour assurer sa sécurité, T-bag se menotte lui-même à Michael. Pour le libérer, Abruzzi n'hésite pas à trancher la main de T-Bag avec une hâche. Abandonné par les autres fugitifs, T-bag s'enfuit de son côté.
